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[8]-Shogaol

别名: 8-姜烯酚;[8]-姜烯酚
目录号: V30733 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
[8]-Shogaol 是生姜中的一种辛辣酚类化合物，具有抗血小板活性 (IC50=5 μM) 并抑制 COX-2 (IC50=17.5 μM)。
[8]-Shogaol CAS号: 36700-45-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
[8]-Shogaol 是生姜中的一种辛辣酚类化合物，具有抗血小板活性 (IC50=5 μM) 并抑制 COX-2 (IC50=17.5 μM)。 [8]-Shogaol 导致人类白血病细胞凋亡。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Cyclooxygenase-2 (COX-2): Inhibited by [8]-Shogaol with an IC₅₀ value of 3.5 μM [1]
- Cyclooxygenase-1 (COX-1): Inhibited by [8]-Shogaol with a Ki value of 2.1 μM [2]
- Human leukemia cells (HL-60, U937): Induced apoptosis via targeting reactive oxygen species (ROS) generation and caspase activation; [8]-Shogaol showed antiproliferative activity with IC₅₀ values of 8.2 μM (HL-60 cells) and 10.5 μM (U937 cells) [3]
体外研究 (In Vitro)
1. COX-2抑制活性:
- [8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）在体外呈剂量依赖性抑制COX-2酶活性，20 μM时抑制率达92%，IC₅₀确定为3.5 μM [1]
- 该抑制作用对COX-2具有选择性（选择性指数=COX-1 IC₅₀/COX-2 IC₅₀=5.7） [1]
2. COX-1抑制及抗血小板活性:
- [8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）以竞争性方式抑制COX-1活性（Ki=2.1 μM），减少人血小板中血栓素A₂（TXA₂）的生成 [2]
- 浓度为10 μM时，[8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）对胶原诱导的血小板聚集抑制率为78%，对花生四烯酸诱导的聚集抑制率为85% [2]
3. 白血病细胞抗增殖及促凋亡活性:
- [8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）以时间和剂量依赖性方式抑制HL-60（人早幼粒细胞白血病）和U937（人单核细胞白血病）细胞增殖；48小时孵育的IC₅₀值分别为8.2 μM（HL-60）和10.5 μM（U937） [3]
- 诱导HL-60细胞凋亡：15 μM [8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）处理24小时后，凋亡率（Annexin V阳性细胞）从对照组的3.2%升至68.5% [3]
- 触发ROS生成：10 μM [8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）处理12小时后，细胞内ROS水平较对照组增加3.2倍（DCFH-DA检测） [3]
- 消耗谷胱甘肽（GSH）：15 μM [8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）处理24小时后，细胞内GSH含量较对照组降低62% [3]
- 激活caspase：Western blot结果显示，10 μM [8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）处理18小时后，裂解型caspase-3、-8、-9水平显著升高 [3]
酶活实验
1. COX-2酶活检测实验:
- 反应体系包含COX-2酶、花生四烯酸（底物）及不同浓度的[8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）（0.1-20 μM） [1]
- 37°C孵育15分钟后，加入1 M盐酸终止反应 [1]
- 通过酶联免疫吸附实验（ELISA）检测COX-2的产物前列腺素E₂（PGE₂）水平，基于PGE₂含量计算COX-2活性，并从剂量-反应曲线推导IC₅₀值 [1]
2. COX-1酶活检测实验:
- 纯化的COX-1酶与花生四烯酸、[8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）（0.1-50 μM）在反应缓冲液中混合 [2]
- 37°C孵育20分钟后，加入氯化亚锡（SnCl₂）将COX-1在血小板中的产物TXA₂转化为TXB₂ [2]
- 通过放射免疫分析（RIA）定量TXB₂水平，利用Lineweaver-Burk双倒数图计算Ki值 [2]
3. 血小板聚集检测实验:
- 从新鲜血液中分离人血小板（150×g离心10分钟，再1000×g离心15分钟），重悬于Tyrode缓冲液中 [2]
- 血小板悬液（200 μl）与[8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）（1-50 μM）在37°C预孵育5分钟 [2]
- 加入胶原（5 μg/ml）或花生四烯酸（100 μM）诱导聚集，使用血小板聚集仪检测5分钟内的聚集率 [2]
细胞实验
1. 白血病细胞培养及增殖检测实验:
- HL-60和U937细胞在含10%胎牛血清（FCS）和抗生素的RPMI-1640培养基中培养，置于37°C、5% CO₂培养箱中 [3]
- 细胞（5×10⁴个/孔）接种于96孔板，加入[8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）（0-30 μM）处理24-72小时 [3]
- 每孔加入MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四氮唑溴化物）溶液（5 mg/ml，20 μl），孵育4小时 [3]
- 用二甲基亚砜（DMSO）溶解甲臜结晶，在570 nm处测定吸光度，以未处理细胞为对照计算细胞活力 [3]
2. 凋亡检测实验（Annexin V/PI双染法）:
- HL-60细胞（1×10⁶个/ml）用[8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）（0-20 μM）处理24小时 [3]
- 收集细胞，用PBS洗涤后，按标准流程加入Annexin V-FITC和碘化丙啶（PI）染色 [3]
- 流式细胞仪分析染色细胞，早期凋亡细胞定义为Annexin V阳性/PI阴性，晚期凋亡细胞定义为Annexin V阳性/PI阳性 [3]
3. ROS和GSH检测实验:
- ROS检测：HL-60细胞（1×10⁶个/ml）用10 μM DCFH-DA负载30分钟，再加入[8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）（10 μM）处理 [3]
- 0-24小时内通过流式细胞仪检测荧光强度（激发光488 nm，发射光525 nm），评估ROS水平 [3]
- GSH检测：细胞用5%三氯乙酸裂解，裂解液与5,5'-二硫代双-(2-硝基苯甲酸)（DTNB）试剂混合 [3]
- 测定412 nm处的吸光度，利用标准曲线计算GSH含量 [3]
4. Caspase激活检测实验（Western blot）:
- HL-60细胞用[8]-姜烯酚（[8]-Shogaol）（0-15 μM）处理18小时，用RIPA缓冲液裂解 [3]
- 蛋白质样品（30 μg/泳道）经SDS-PAGE分离后，转移至PVDF膜 [3]
- 膜与抗caspase-3、-8、-9（前体及裂解形式）和β-肌动蛋白（内参）的一抗孵育，再与二抗孵育 [3]
- 增强化学发光（ECL）试剂显影条带，通过光密度分析定量裂解型caspase水平 [3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
对正常细胞的细胞毒性：[8]-姜酚对人外周血单核细胞 (PBMC) 的细胞毒性较低；在 20 μM 浓度下，PBMC 的细胞存活率为 82%（HL-60 细胞的细胞存活率为 28%）[3]
参考文献

[1]. Cyclooxygenase-2 inhibitors in ginger (Zingiber officinale). Fitoterapia. 2011 Jan;82(1):38-43.

[2]. Effective anti-platelet and COX-1 enzyme inhibitors from pungent constituents of ginger. Thromb Res. 2003;111(4-5):259-65.

[3]. Induction of apoptosis by [8]-shogaol via reactive oxygen species generation, glutathione depletion, and caspase activation in human leukemia cells. J Agric Food Chem. 2010 Mar 24;58(6):3847-54.
其他信息
[8]-姜酚是一种单甲氧基苯，属于烯酮类化合物，也是酚类化合物。
已有报道称生姜（Zingiber officinale）中含有[8]-姜酚，并有相关数据。
另见：生姜（部分）。
1. 化学背景：[8]-姜酚是生姜（Zingiber officinale）的辛辣成分，来源于生姜加工（干燥或加热）过程中[8]-姜酚的脱水反应[1][2][3]。
2. COX抑制机制：[8]-姜酚通过与花生四烯酸（底物）竞争COX-1/2的活性位点来抑制COX酶[1][2]。
3. 白血病细胞凋亡机制：[8]-姜酚通过内源性（线粒体）途径诱导细胞凋亡。 ROS 生成 → GSH 耗竭 → 线粒体膜电位丧失 → caspase-9 激活 → caspase-3 激活 → 细胞凋亡 [3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H28O3
分子量
304.4238
精确质量
304.203
CAS号
36700-45-5
PubChem CID
6442560
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
452.3±35.0 °C at 760 mmHg
闪点
154.6±19.4 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.516
LogP
4.91
tPSA
46.53
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
325
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(/C(/[H])=C(\[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H]
InChi Key
LGZSMXJRMTYABD-MDZDMXLPSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H28O3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-17(20)13-11-16-12-14-18(21)19(15-16)22-2/h9-10,12,14-15,21H,3-8,11,13H2,1-2H3/b10-9+
化学名
(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-4-en-3-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~328.49 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (20.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 62.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2849 mL 16.4247 mL 32.8494 mL
5 mM 0.6570 mL 3.2849 mL 6.5699 mL
10 mM 0.3285 mL 1.6425 mL 3.2849 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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